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Questions UE1

N'hésitez pas les chimistes 😉

Bonjour, j’ai une question à propos de ce QCM. Je ne comprends pas pourquoi le carbocation n’est pas en position 3 alors qu’il est censée être le carbone le plus hydrogéné. Merci.

 

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Hello,

Je pense que tu as mal compris la règle de Markovnikov, cette règle nous explique que lorsqu'il y a un alcène (donc une double liaison C=C) alors le carbocation se retrouve sur le carbone le plus substitué, qui est aussi le carbone le moins hydrogéné. Pourquoi ? Parce que l'effet inductif direct du carbone 3 sur les hydrogènes qui le substitue lui donne une charge partielle négative, ce qui va plutôt attirer le H+ du catalyseur et le carbone 2 va avoir la charge partielle positive grâce à l'effet inductif du CH3 donc l'OH de l'eau va se greffer dessus.

Je t'ai ajouté un petit schéma pour que ce soit plus clair.

N'hésite pas si c'est toujours flou !

Tutoresquement, ninOxygen

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Bonjour, pour ce qcm je n’ai pas compris quelle est la différence entre une hydrolyse et une hydratation svp.

Merci.

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Salut !

Une hydratation c'est une réaction spécifique d'addition électrophile --> on ajoute un groupement OH au carbone le plus substitué sans élimination de quoi que ce soit derrière.

Lors d'une hydrolyse, le substrat va être dégradé (d'où l'hydro"lyse") = il va y avoir une élimination, il faut donc qu'il y ait un Bon Groupe Partant à la base (Substitution Nucléophile ou Addition/Elimination) :

Dans les réactions ci-dessous, l'eau ajoutée va dégrader le substrat en cassant une liaison (soit avec l'ester, soit avec le chlore) et libérant le BGP --> Hydrolyse.

Alors que dans l'addition électrophile, le groupement OH va seulement s'ajouter sans rien libérer derrière et le produit sera stable --> Hydratation.

Voilà, j'espère que c'est compréhensible, n'hésite pas si c'est pas encore clair !

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Bonjour, j’ai une question à propos de la chimie orga, comment on reconnaît le réactif électrophile et le réactif nucleophile dans une réaction même quand sur les 2 réactifs on a des charges partielles ou formelles par ex ?
Merci.

Pour reconnaitre le réactif électrophile, tu regardes si il n'y a pas un carbone delta + . Pour le réactif nucléophile, il porte généralement une charge delta moins, voire un doublet non liant. Pour savoir lequel des deux est électrophile, il faut se référer à la charge partielle du carbone et non pas du O ou du N autour. Ensuite, pour le réactif nucléophile soit c'est le carbone qui possède une charge négative (carbanion : c'est souvent le cas des carbones en alpha d'une cétone car il possède des H mobiles qui peuvent facilement partir),  soit il y a un doublet non liant sur un O ou un N. C'est pas très facile d'expliquer tout ça à l'écrit donc n'hésite pas à venir nous voir en colle ou en permanence pour plus de précisions.

Speedy Gonzales & Microbe

D’accord merci mais du coup dans la colle d’hier je ne comprends pas pourquoi à la question 5 le dibrome n’est pas le réactif nucleophile sachant qu’il possède des doublets non liants et pourquoi l’acide propanoique n’est pas le réactif electrophile sachant qu’il possède un carbone §+.

Merci.

Salut !

Le problème dans cette réaction c'est qu'il n'y a pas de catalyseur acide donc le OH lié au carbone §+ n'est pas un BGP. Ajouter un Br sur ce carbone est donc impossible puisque celui-ci aurait 5 liaisons (pas de catalyseur pour maintenir la double liaison sur le O ouverte). De plus, les 2 Br se partageant 2 électrons (leur configuration ressemble à celle des gaz nobles), le dibrome est très stable et il aura du mal à attaquer quelconque molécule à moins qu'il y ait une acide de Lewis ou un acide fort.

Donc pour résumer :

  • Le carbone §+ ne peut pas recevoir d'atome nucléophile car le produit sera instable.
  • Le dibrome ne peut pas attaquer, il doit forcément se faire attaquer --> Substrat

Le dibrome contient un BGP : Br(-) --> le Br lié à celui-ci sera donc §+ --> Le dibrome sera le substrat électrophile

L'acide propanoïque possède un carbone §- (lié au carbone §+) qui possède donc un H mobile. C'est ce carbone qui va rendre la molécule nucléophile et qui va donc pouvoir attaquer le Br §+ (Toujours du (-) vers le (+)) afin que le BGP puisse partir avec le H mobile.

 

Voilà, j'espère que ça t'aura aidé, n'hésite pas sinon !

Bonjour ici je n’ai pas compris pourquoi si le CH3 est donneur alors le carbone en dessous est §+. Il devrait être §- si le CH3 tout en haut est donneur non ?
Merci.

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Bonjour,

Le carbone du CH3 est donneur  (§-) car les 3 H qui lui sont liés sont §+ (C plus électronégatif que H). Le carbone en dessous est donc bien §+ puisque qu’on a toujours une alternance des §+ et des §-. En fait, le carbone §- du substituant donneur CH3 est riche en électrons donc il va les « repousser » vers le site déficitaire (§+) le plus proche, c’est à dire le C juste en dessous.

J’espère que ça répond à ta question, n’hésite pas si tu veux plus d’explications !

Si jamais, je serai présente à la permanence du lundi 25 novembre.

Bonjour j'ai une question en chimie organique, dans le cas d'une substitution électrophile, si j'ai un groupe donneur, ma réaction sera orienté en ortho / para. Dans les annales, il y a l'item : la réaction se fait majoritairement en ortho ou para. Pour moi elle est juste car de sûr elle ne se fera pas en méta, d'un autre côté elle se fait majoritairement en para plutôt qu'en ortho. Du coup j'hésite même si je pense qu'elle est plutôt vraie ?

Merci !

Coucou,

Cet item est tourné dans le sens "la réaction se fait majoritairement en ortho ou en para ET DONC PAS EN MÉTA" . C'est pour ça que cet item doit être vrai car il évalue si vous savez différencier la fixation d'un substituant donneur ou attracteur. Et sinon pour la fin, tu as raison, entre ortho et para c'est majoritairement en para dans le cas d'un sibstituant donneur par l’effet d'encombrement stérique.

 

Tutoresquement

ninOxygen 😎